Marzeniem Teda jest znalezienie swojej drugiej połówki. Jednak wszystkie jego próby kończą się niepowodzeniem. Pewnego dnia poznaje prezenterkę telewizyjną w której zakochuje się od pierwszego wejrzenia. Niestety bez odwzajemnienia. Po wielu próbach udaje mu się zaprosić Robin na imprezę, dzięki czemu zaczyna wzbudzać jej sympatie. W międzyczasie dochodzi do zaręczyn jego współlokatorów a zarazem najlepszych przyjaciół, Marshalla i Lily co sprawia, że Ted jest jeszcze bardziej zdesperowany. Ze swoją pomocą przyjacielowi postanawia przyjść Barney - kobieciarz ubierający tylko garnitury.